男生龜頭第一次露出時(shí)，可能會(huì)疼，也可能不會(huì)疼，這取決于多種因素，如包皮過長(zhǎng)或包莖、龜頭炎癥、個(gè)人敏感度、操作方式以及是否存在外傷等。

1. 包皮過長(zhǎng)或包莖：如果存在包皮過長(zhǎng)或包莖的情況，包皮口狹窄，龜頭在露出時(shí)可能會(huì)受到較強(qiáng)的牽扯和擠壓，從而引起疼痛。

2. 龜頭炎癥：龜頭部位發(fā)生炎癥，如龜頭炎，其組織處于紅腫、敏感的狀態(tài)，當(dāng)龜頭露出時(shí)，容易產(chǎn)生疼痛。

3. 個(gè)人敏感度：每個(gè)人對(duì)疼痛的敏感度不同。有些男生天生對(duì)疼痛較為敏感，即使在正常情況下龜頭露出，也可能感覺到疼痛。

4. 操作方式：如果在龜頭露出的過程中，操作過于粗暴或急促，可能會(huì)導(dǎo)致疼痛。

5. 外傷：龜頭部位如果有外傷，如擦傷、撞傷等，在龜頭露出時(shí)會(huì)引發(fā)疼痛。

總之，男生龜頭第一次露出時(shí)是否會(huì)疼痛因人而異。如果出現(xiàn)疼痛，且持續(xù)不緩解或伴有其他異常癥狀，如紅腫、分泌物增多等，應(yīng)及時(shí)就醫(yī)，在醫(yī)生的指導(dǎo)下進(jìn)行檢查和治療。